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<!DOCTYPE html>

<title>Tryptamine</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Tryptamine</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Tryptamine</b> sind <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a>, die vom <a href="2-(Indol-3-yl)ethylamin" title="2-(Indol-3-yl)ethylamin">2-(Indol-3-yl)ethylamin</a> abgeleitet sind. Sie sind <a href="Stoffwechselprodukt" class="mw-redirect" title="Stoffwechselprodukt">Stoffwechselprodukte</a> zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den <a href="Indolalkaloide" title="Indolalkaloide">Indolalkaloiden</a>. Prominente <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> mit Tryptamin-Struktur sind die <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a> <a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a> und <a href="Melatonin" title="Melatonin">Melatonin</a>, die <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäure</a> <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> und die <a href="Psychedelikum" title="Psychedelikum">psychedelisch</a> wirksamen <a href="Halluzinogen" title="Halluzinogen">Halluzinogene</a> <a href="Dimethyltryptamin" title="Dimethyltryptamin">Dimethyltryptamin</a> und <a href="Psilocybin" title="Psilocybin">Psilocybin</a> sowie <a href="Psilocin" title="Psilocin">Psilocin</a>.

</p><p>Die wesentlichen Strukturmerkmale von Tryptaminen und <a href="Phenylethylamine" title="Phenylethylamine">Phenylethylaminen</a> finden sich in den <a href="Lysergs%C3%A4ureamide" title="Lysergsäureamide">Lysergsäureamiden</a> vereint.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Tabellarische_Übersicht"><span id="Tabellarische_.C3.9Cbersicht"></span>Tabellarische Übersicht</h2></div>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>

<caption style="text-align:center"><b>Substituierte Tryptamine</b>, gelistet nach Struktur

</caption>

</th></tr>

<tr>

<th>Name

</th>

</th>

</th>

</th>

</th>

</th>

<th>chemischer Name

</th>

<th>Herkunft

</th></tr>

<tr>

<td><span id="Nat.C3.BCrliche_Tryptamine"></span><span id="Natürliche_Tryptamine"></span> Tryptamin

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>2-(Indol-3-yl)ethylamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td><i>N</i>-Methyltryptamin (NMT)

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td><i>N</i>-Methyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td>5-Methoxy-<i>N</i>-methyltryptamin (5-MeO-NMT)

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>5-Methoxy-<i>N</i>-methyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dimethyltryptamin" title="Dimethyltryptamin">Dimethyltryptamin</a>

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td><i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td><a href="5-MeO-DMT" class="mw-redirect" title="5-MeO-DMT"><i>O</i>-Methylbufotenin (5-MeO-DMT)</a>

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>5-Methoxy-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td>5-Brom-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltryptamin (5-Brom-DMT)

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>5-Brom-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Bufotenin" title="Bufotenin">Bufotenin</a>

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>5-Hydroxy-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td><a href="N-Methylserotonin" title="N-Methylserotonin"><i>N</i>-Methylserotonin</a>

</td>

<td>H

</td>

<td>OH

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

<td>5-Hydroxy-<i>N</i>-methyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a>

</td>

<td>H

</td>

<td>OH

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>5-Hydroxytryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Psilocin" title="Psilocin">Psilocin</a>

</td>

<td>OH

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>4-Hydroxy-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Psilocybin" title="Psilocybin">Psilocybin</a>

</td>

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>4-Phosphoryloxy-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Baeocystin" title="Baeocystin">Baeocystin</a>

</td>

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

<td>4-Phosphoryloxy-<i>N</i>-methyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Norbaeocystin" title="Norbaeocystin">Norbaeocystin</a>

</td>

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>4-Phosphoryloxytryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Melatonin" title="Melatonin">Melatonin</a>

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

<td>5-Methoxy-<i>N</i>-acetyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a>

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>α-Carboxytryptamin

</td>

<td bgcolor="#c7ffff">natürlich

</td></tr>

</th></tr>

<tr>

<th>Name

</th>

</th>

</th>

</th>

</th>

</th>

<th>chemischer Name

</th>

<th>Herkunft

</th></tr>

<tr>

<td><span id="Synthetische_Tryptamine"></span> <a href="Alpha-Methyltryptamin" class="mw-redirect" title="Alpha-Methyltryptamin">Alpha-Methyltryptamin (AMT)</a>

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>α-Methyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td>5-Methoxy-α-methyltryptamin (5-MeO-AMT)

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>5-Methoxy-α-methyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td>α-Ethyltryptamin (AET)

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>α-Ethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td><i>N</i>-Ethyltryptamin (NET)

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td><i>N</i>-Ethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td>Diethyltryptamin (DET)

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td><i>N</i>,<i>N</i>-Diethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Diisopropyltryptamin" title="Diisopropyltryptamin">Diisopropyltryptamin</a> (DiPT)

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td><i>N</i>,<i>N</i>-Diisopropyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dipropyltryptamin" title="Dipropyltryptamin">Dipropyltryptamin</a> (DPT)

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td><i>N</i>,<i>N</i>-Dipropyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td>Dibutyltryptamin (DBT)

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td><i>N</i>,<i>N</i>-Dibutyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td>4-Hydroxy-<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-ethyltryptamin (4-HO-MET)

</td>

<td>OH

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>4-Hydroxy-<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-ethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td>4-Hydroxy-<i>N</i>,<i>N</i>-diethyltryptamin (4-HO-DET)

</td>

<td>OH

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>4-Hydroxy-<i>N</i>,<i>N</i>-diethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td>4-Phosphoryloxy-<i>N</i>,<i>N</i>-diethyltryptamin (4-PO-DET)

</td>

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>4-Phosphoryloxy-<i>N</i>,<i>N</i>-diethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td><a href="4-HO-DIPT" title="4-HO-DIPT">4-Hydroxy-<i>N</i>,<i>N</i>-diisopropyltryptamin (4-HO-DIPT)</a>

</td>

<td>OH

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>4-Hydroxy-<i>N</i>,<i>N</i>-diisopropyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td><a href="4-HO-MiPT" title="4-HO-MiPT">4-Hydroxy-<i>N</i>-isopropyl-<i>N</i>-methyltryptamin (4-HO-MiPT)</a>

</td>

<td>OH

</td>

<td>H

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>4-Hydroxy-<i>N</i>-isopropyl-<i>N</i>-methyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td>5-Methoxy-<i>N</i>,<i>N</i>-diallyltryptamin (5-MeO-DALT)

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>5-Methoxy-<i>N</i>,<i>N</i>-diallyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td><a href="5-MeO-DiPT" class="mw-redirect" title="5-MeO-DiPT">5-Methoxy-<i>N</i>,<i>N</i>-diisopropyltryptamin (5-MeO-DiPT)</a>

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>5-Methoxy-<i>N</i>,<i>N</i>-diisopropyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td>5-Methoxy-<i>N,N</i>-methylisopropyltryptamin (5-MeO-MiPT)

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>5-Methoxy-<i>N,N</i>-methylisopropyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Sumatriptan" title="Sumatriptan">Sumatriptan</a>

</td>

<td>H

</td>

</td>

<td>H

</td>

</td>

</td>

<td>5-Methylaminosulfonyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltryptamin

</td>

<td bgcolor="#deeaff">synthetisch

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Tryptamin kann durch das Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren hergestellt werden.<sup id="cite_ref-DOI10.1039/JR9560004589_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1039/JR9560004589-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Grafische_Übersicht"><span id="Grafische_.C3.9Cbersicht"></span>Grafische Übersicht</h2></div>

<p>Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Körpereigene,_pflanzliche_und_synthetische_Tryptamine"><span id="K.C3.B6rpereigene.2C_pflanzliche_und_synthetische_Tryptamine"></span>Körpereigene, pflanzliche und synthetische Tryptamine</h3></div>

<div class="gallerytext">α-Methyltryptamin</div>

</li>

<div class="gallerytext">α-Ethyltryptamin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Serotonin (5-Hydroxytryptamin)</div>

</li>

<div class="gallerytext"><i>N</i>-Methyltryptamin</div>

</li>

<div class="gallerytext"><i>N</i>-Ethyltryptamin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Psilocin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Dimethyltryptamin (<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltryptamin)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Diethyltryptamin (<i>N</i>,<i>N</i>-Diethyltryptamin)</div>

</li>

<div class="gallerytext"><small>L</small>-Tryptophan (natürliche Aminosäure)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Melatonin</div>

</li>

</li>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Alexander_Shulgin" title="Alexander Shulgin">Alexander Shulgin</a>, <a href="Ann_Shulgin" title="Ann Shulgin">Ann Shulgin</a>: <i><a href="TiHKAL" title="TiHKAL">TiHKAL</a>: The Continuation</i>. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9.</li>

<li>Keeper of the Trout & Friends: <i>Some Simple Tryptamines (Second Edition)</i>. Mydriatic Productions, 2007, ISBN 978-0-9770876-5-5.</li>

<li>Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho u. a.: <i>The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review.</i> In: <i>Archives of Toxicology.</i> 89, 2015, S. 1151, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00204-015-1513-x">10.1007/s00204-015-1513-x</a></span>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Fabrizio Schifano, Laura Orsolini, Duccio Papanti, John Corkery: <i>NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake</i>. In: Michael H. Baumann, Richard A. Glennon, Jenny L. Wiley: <i>Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS)</i>. Springer, E-Book 2016, ISBN 978-3-319-52444-3, S. 364.</span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1039/JR9560004589-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1039/JR9560004589_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">R. A. Abramovitch, D. Shapiro: <i>880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines.</i> In: <i>Journal of the Chemical Society (Resumed).</i> 1956, S. 4589, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/JR9560004589">10.1039/JR9560004589</a></span>.</span>

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